1985年 ポラック監督の『愛と哀しみの果て』でメリル・ストリープと共演。長年連れ添ったローラ夫人と離婚。
メリル・ストリープと共演した『愛と哀しみの果て』はオスカー作品賞受賞
1986年 『愛と哀しみの果て』がアカデミー賞作品賞、監督賞などを受賞。『夜霧のマンハッタン』に主演。
1987年 東京で4月に開催された自ら主宰するサンダンス・インスティチュートによる映画祭“USフィルム・フェスティバル・インTOKYO”に参加するため2度目の来日。日本の映画人とセミナーを開いたり、一般観客の前で講演を行った。
1988年 監督第2作『ミラグロ／奇跡の地』公開。
1990年 ポラック監督の『ハバナ』に主演。
1992年 主演作『スニーカーズ』と監督第3作『リバー・ランズ・スルー・イット』が全米公開。
監督作『リバー・ランズ・スルー・イット』で新星ブラッド・ピット（右）を演出中
1993年 デミ・ムーア共演の『幸福の条件』に出演。
1994年 監督第4作『クイズ・ショウ』全米公開。ゴールデングローブ賞でセシル・B・デミル賞を受賞。
オスカー候補となった監督作『クイズ・ショウ』で主演のレイフ・ファインズ（後中央）らに囲まれて
1995年 『クイズ・ショウ』でアカデミー賞作品賞、監督賞候補に。受賞は逃す。
1996年 ミシェル・ファイファー共演の『アンカーウーマン』に出演。
1997年 アメリカ国民芸術勲章を受勲。
当時のビル・クリントン米大統領からアメリカ国民芸術勲章を授与された
1998年 監督第5作にして主演も兼ねた『モンタナの風に抱かれて』公開。宣伝のため3度目の来日を果たした。
監督と主演を兼ねた『モンタナの風に抱かれて』
2000年 監督第6作『バガー・ヴァンスの伝説』全米公開。
2001年 アカデミー賞名誉賞受賞。ブラッド・ピット共演の『スパイ・ゲーム』、『ラスト・キャッスル』に出演。
アカデミー賞名誉賞をバーブラ・ストライサンドから贈られた
俳優として共演した『スパイ・ゲーム』でブラッド・ピット（右）と
2004年 ヘレン・ミレン共演の『二重誘拐』に出演。
2005年 ジェニファー・ロペス共演の『アンフィニッシュ・ライフ』（日本未公開）に出演。
2006年 『シャーロットのおくりもの』に声の出演。
2007年 監督第7作で兼出演作『大いなる陰謀』全米公開。共演はトム・クルーズ、メリル・ストリープ。
2009年 96年頃から交際していたアーティストのシビル・ザガーズと再婚。
2010年 監督第8作『声をかくす人』がトロント映画祭で上映。
2012年 監督第9作で兼主演の『ランナウェイ／逃亡者』がベネチア国際映画祭他で上映。
2013年 主演作『オール・イズ・ロスト 最後の手紙』で一人芝居の演技を絶賛される。
一人芝居を絶賛された『オール・イズ・ロスト 最後の手紙』
2014年 『キャプテン・アメリカ／ウィンター・ソルジャー』にS .H.I.E.L.D.の理事アレクサンダー・ピアース役で出演。ドキュメンタリー映画『もしも建物が話せたら』でヴィム・ヴェンダースらと共に監督のひとりを務める。
2015年 主演兼製作の『ロング・トレイル！』、ケイト・ブランシェット共演の『ニュースの真相』が全米公開。
2016年 『ピートと秘密の友達』に出演。
2017年 SF『ザ・ディスカバリー』、ジェーン・フォンダ共演の『夜が明けるまで』の2本の出演作品が配信。
2018年 主演作『さらば愛しきアウトロー』全米公開。俳優業引退を表明。
俳優業引退を宣言した主演作『さらば愛しきアウトロー』
2019年 『アベンジャーズ／エンドゲーム』にアレクサンダー・ピアース役で顔を出す。
2025年 9月16日、ユタ州の自宅で永眠。享年89。
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